退職後AIスキルで新しい仕事|55歳が相棒としてのAIで収入と”つながり”を取り戻すまで

退職後、自宅で仕事。キッチンのテーブルに座り、ノートパソコンに向かいながらコーヒーを飲む55歳の日本人男性の後ろ姿 プログラミングスクール



「定年後、何をして生きていく?」

退職後の朝は静かです。仕事のメールは来ません。
うれしいはずの自由時間なのに、ふと「この先、何をして生きていく?」が頭から離れない。

年金だけでは少し不安。

子や孫には“まだ現役だよ”と胸を張りたい。

社会とのつながりも切らしたくない。

——そんな気持ち、よくわかります。



僕も55歳で会社を離れ、家事を分担しつつ、ぽっかり空いた時間と向き合いました。

そこで見つけたのがAIを“難しい道具”ではなく“日常の相棒”にするやり方です。

最初はPCとスマホだけ。

専門知識はゼロから。

けれど生活費のムダを減らす、在宅でできる仕事のタネをつくる、人に喜ばれる小さな支援を増やす——この3つが少しずつ形になりました。


この記事は、その道のりをリアルな体験談と、後半で紹介するDMM WEBCAMP (AIコース)の情報にわけて、あなたの「次の一歩」につながるよう、書いていきます。


桑原仁志のプロフィール画像

名前: 桑原仁志|退職後にAI学び直し

肩書: 元・中小企業で人材育成とシステム導入に携わる/現在は家庭と地域活動にAIを応用

一言:「AIは特別な人だけのものじゃなく、暮らしや人とのつながりを広げる道具になる」

55歳で会社を退職後、家事を妻と分担しながら、地域サークルで会計や広報を担当。 孫のアルバム作りや家計簿の整理、サークル案内文など身近な場面でAIを活用。 在職時にも人材育成やシステム導入を経験し、「AIを学べば家庭でも地域でも役に立つ」と実感。 「50代からでも遅くない」 という学び直しの姿勢を体現している。



\やりたいことは明確、迷いはないなら/

“1人で悩む”に進展はありません。まず話を聞いてみる


退職後にAIを“日常の相棒”へ|B5チラシ・メルカリ・家族LINEで実感した小さな変化

自宅のキッチンでパソコン作業をしながらコーヒーを飲む、退職後の50代男性



退職して最初の1週間、僕は掃除機をかけながら考えていました。

「今日、誰に会うでもない。メールも来ない。時間はある。でも、この時間で何ができるだろう」。



韓ドラの“言い回し”をAIで確認:伝わる楽しさが最初の一歩

その日の昼、妻が見ていた韓国ドラマの感想をスマホに打ちながら、ふとAI翻訳を開きました。

字幕で拾えなかったニュアンスをAIに聞くと、自然な日本語で「ここは皮肉だよ」と教えてくれる。

妻が「これ、ブログで残せたら楽しいね」と笑う。

“楽しさ”と“役に立つ”が初めてつながった瞬間でした。



メルカリの「傷の説明」を丁寧に:固定フレーズ化で出品ストレスが消える

別の日、家の不用品をメルカリに出そうとしたとき、商品説明文に悩んでAIに相談。

使い込んだカメラの「傷の説明」を、買い手に失礼なく、でも正直に書く言い回しを提案してくれる。

相手の不安が減る文章が1分で出てくるので、出品が一気に楽になりました。



旅程比較は表で即決:迷いが減る“見える化”のコツ

旅行の計画も変わりました。AIに旅程の比較表を作ってもらうと、ホテルの立地・移動・食事の目安を表形式でざっと整理してくれる。

「結局どれが合っている?」という迷いが短時間で解ける。



家族LINEを“角の立たない言葉”に:関係がギクシャクしない小ワザ

帰ってきたら、LINEで子どもに旅の報告。すると子どもがひと言。

「その文、AIで柔らかめに直して送ったら?」。

やってみたら、家族LINEがぎくしゃくしない

些細なことですが、暮らしの空気が変わりました。

僕は在職中、人材育成やシステム導入に関わった経験があります。

だからわかるのは、道具が人を助ける時は、“難しいか簡単か”ではなく“生活や仕事の動きに自然に溶けるか”が本質だということ。

AIはまさにそれでした。



図書館のミニ講座で二刀流スタート:在宅×地域の頼まれごとが増えるまで

「調べる・書く・整える・伝える」の4つが速くて丁寧になる。

気づけば、この小さな改善を組み合わせて、在宅で無理なく続けられる“新しい仕事”のかたちが見えてきました。

地域の図書館に相談し、“写真整理とAI活用のミニ講座”を1時間だけ開いてみました。

古い写真をAIできれいにする手順町内会だよりの下書きを整えるコツスマホだけでできるAI翻訳の使い方

参加者は10人ほど。

終わってから「次はうちのサークルでもやって」と声をかけられました。

小さく始めると、次の小さな声が届く

ここから、在宅の作業+地域の手伝いという“二刀流”が少しずつ根づいていきます。





退職後 AIスキルで新しい仕事|家の机で始める「B5回覧・CSVグラフ・家族LINE」の小仕事

退職後にAIスキルを活用し、新しい仕事に取り組む中高年の男性。ヘッドホンを装着しながら、自宅の落ち着いた作業環境で会計資料をパソコンで確認しているシーン。


朝:回覧文をB5・14ptで“読みやすく”——高齢者に届くレイアウト最小ルール

コーヒーを置いて、僕は父の回覧文を開きます。AIに「高齢の方でも読みやすく」と頼むと、固い言い回しがやわらぎ、B5の紙に収まります。見出しを太く/本文は行間を広めに。最後に電話番号を14pで。印刷した1枚を父に渡すと、「これなら配れるな」と肩の力が抜けます。



昼前:中古カメラの“傷”——不安にさせない3行と固定フレーズ化

押し入れから出てきた古いカメラ

キズの説明で手が止まり、AIに「正直で不安にさせない表現を3案」と投げると、〈作動に影響なし/写真3枚目参照〉などの固定文が出て、出品が数分で片づきます



夕方:会計CSV→不要列カット→棒グラフ1本——会合の“冒頭2分”を静かに

町内会の会計CSVを開き、不要な列を消して棒グラフを1本

数字が紙で通るだけで、会合の冒頭2分が静かになります。




夜:家族LINEは“角の立たない言い回し”——返信の温度を上げる小ワザ

家族LINEに旅の報告を送る前に、AIで角の立たない文に整えると、返事の温度が少し上がります





4コマで完了:開く→頼む→整える→保存——在宅ワークに変わる“家事の延長”

「開く → 頼む → 整える → 保存」の4コマで終わる、小さな家事の延長です。
でも、その小さな完了形1つ増えるたび、次の「お願いできますか?」が近づきます。

  • 開く:回覧文/出品画面/CSV/LINE下書き
  • 頼む:やさしい言い回し/正直で不安にさせない説明3案/棒グラフ化/角の立たない文
  • 整える:B5レイアウト・太字と行間/固定フレーズ採用/不要列カット→グラフ1本/語尾をやわらかく
  • 保存PDF1枚テンプレ保存印刷用の紙送信前の下書き





行き当たりばったりよりひと続きで身につけると迷いが減る

行き当たりばったりでも回せますが、頼み方の型・表と図の作法・間違いの確かめ方ひと続きで身につければ、迷いはもっと減るはず。

ここから先は、退職後でも無理なく続く「学び方の設計」をかんたんに確認していきます。
“続けやすさ”“何をどの順で学ぶか”“最初の出口”を、条件に合わせて照らし合わせます。





「退職後×在宅」で回るAI基礎体力をどう積む?“学び直しの迷子”を防ぐ設計|DMM WEBCAMP(AIコース)

1分でわかる要点:面談×チャット×見える化/Python→文章→画像→活用の一筆書き

  • 続けやすさの仕組み週2回×25分の個別面談いつでも質問できるチャット学習の見える化で、ひとり学習の挫折を減らす。
  • 学ぶ中身の射程Python(道具の基本)→ 表を整える道具 → NLP文章の整理術)→ 深層学習(写真の見分け方の基礎)→ 仕事での活かし方までを一筆書き。
  • 自分の予定に合わせやすい4/8/12/16週間の期間から選べる。未利用期間の返金の考え方も明示。
  • 制度最大70%のキャッシュバックに関する説明あり。ただし現に雇用され転職を目指す方など条件付き退職後にそのまま当てはまらない場合あり




1. AIで何が“楽”になる?:回覧・出品・会合資料を早く丁寧に仕上げる

AIで速くなる4つの場面

  • 調べる:要点の要約、比較のたたき台(旅行プラン、商品の違い、会合メモ など)
  • 書く:案内文・商品説明・依頼メール・ブログ草稿の下書き
  • 整える:誤字、敬語、読みやすい構成、表や簡単な図で見える化
  • 伝える:やさしい言い回し、翻訳、箇条書き→B5チラシの下地

このコースの射程(入門〜初級)を生活に近い身近な言葉で

  • Python=「道具の基本操作」
  • Numpy / pandas / matplotlib / Keras=「表をきれいに整える/数字をグラフにする/画像に触れてみる道具」
  • 自然言語処理(NLP)=「長文を要約・分類する“文章の整理術”
  • 深層学習(画像側)=「写真や手書き文字の“見分け方”の基礎
  • 業務での活用=「どこまでAIに任せ、どこから人が直すかの線引き」
    こうした章立てが公式に明記されているため、“何から始めれば?”迷子を避けやすいのが特徴です。


\やりたいことは明確、迷いはないなら/

“1人で悩む”に進展はありません。まず話を聞いてみる



2. 不安と対応を1対1で:ゼロから・年齢・独学・収入化の“壁”をどう越えるか


不安A:PCやAIはゼロからで本当に大丈夫?

  • コースの仕組み週2回×25分のマンツーマン面談チャット質問(原則24時間以内回答)進捗の見える化“一人では続かない”を外側の仕組みで補う
  • 生活に落とすと:つまずいたら待たずに聞ける表の作り方/言い回しのやわらげ方/図の入れ方小さな疑問をその場で片づけやすい。
  • 注意タイピング/コピー&ペースト/保存毎日10分の反復が近道。




不安B:年齢的に遅くない?若い人ばかりで浮かない?

  • コースの仕組みオンライン中心+個別面談学びの型(自己調整学習の3ステップ)で自分のペースに落としやすい。
  • 生活に落とすと家事・通院・地域行事学習スロットをはめやすい。社会経験の長さ文書の整え・依頼文の配慮強みになる。
  • 注意ツール名は入れ替わる原理と型を押さえる姿勢が肝心。


👉 年齢不安を具体的に解くチェックポイント
年齢の不安は多くの方の共通点です。
▶︎40代以降の学び直しの現実(支援・注意点の整理)も参考になります。





不安C:AIに聞けば出るのに、わざわざ学ぶ意味ある?

  • コースの仕組み「頼み方(プロンプト)」の型AIの限界の学習。**誤り前提の検証(比較・出典確認)**まで含む。
  • 生活に落とすとメルカリ説明文町内会の案内何案か出して良い所取りできる**“作法”**が身につく。
  • 注意:狙いは100点の自動化ではなく、下書きの高速化+人の最終判断





不安D:独学でもいけるのでは?

  • コースの仕組み各章の課題→レビュー→最終課題/ポートフォリオで、締切があるから続くを担保。
  • 生活に落とすと「B5チラシ1枚を完成」など完了形の成果物定期的に残る
  • 注意課題は自分の現実(家・地域・副業)に寄せて設定すると、後でそのまま使える





不安E:在宅の小さな収入につながる?

  • コースの射程文章整え/比較表/資料化など “小さな請負テンプレ” に直結する練習が多い(章立てに該当項目が並ぶ)。
  • 生活に落とすと会計説明の“見やすい表”サークル案内家計CSVの見える化など、月2〜4件の小仕事のタネに。
  • 注意:最初は“お金より実績”。無償〜少額で2〜3件の成果と感想を積むと、次に進みやすい。





3. むずかしい用語を“身近な言い方”に:pandas=表を整える/NLP=文章の整理

(公式記載の例)生活語でひとこと使い道の例
Python道具の基本操作家計・会計CSVの並べ替え
Numpy / pandas / matplotlib / Keras表を整える・数字をグラフにする・画像に触れる会合資料の1ページ目を見やすく
自然言語処理(NLP)長文の要約・分類(文章の整理術)町内会だより/ブログの整え
深層学習(画像)写真や手書き文字の“見分け方”古い写真の整理・ラベリング
業務での活用方法人とAIの分担の線引き在宅の品質管理ルール作り

📌 これらはコースページに章ごとの説明が明記されています。生活の中の身近な題材で練習→実務に寄せる順番が取りやすい構造です。




4. 学習サポートと期間:4/8/12/16週の“家の予定に合わせる”選び方

  • 支援週2回×25分のメンタリングチャット質問は原則24時間以内回答進捗の見える化システム
  • 期間4・8・12・16週間から選択(中身は同一で学習ペースの違い)。
  • 返金の考え方未利用期間の返金(4週単位/4週間プランは除外)の案内。急な家庭都合にも備えやすい。

チェック(5分で照合)

  • 期間は家の予定と重ならないか(4/8/12/16週のどれ?)
  • 面談の曜日・時間が合わせられるか/チャットの返信目安を理解したか
  • Python→表→文章→画像→活用順で意味が通ることを確認
  • 返金条件(4週単位・除外あり)を理解したか





5. 制度の読み方:キャッシュバックは“使えたらラッキー”で判断する

  • 最大70%キャッシュバックなどの制度説明があるが、対象は“現に雇用され、転職を目指す方”など条件付き退職後にそのまま対象外のケースが普通にありうる。該当可否は必ず確認
  • 考え方制度は“使えたらラッキー”。使えなくても、日々の時短×小さな実績受講費の回収計画は組める。






6. 「最初の出口」をひとつ決める(完了条件まで書く)

1〜4週間で到達できる小さな完了形と手順・完了条件
最初の出口(1〜4週間で到達) 4コマ手順(開く→頼む→整える→保存) 完了条件
B5チラシ1枚(案内+表) Wordを開く → 本文をAIでやわらかく → 表を1つ入れる → PDF保存 PDFが1枚できたら完了
メルカリ出品テンプレ3種 出品ページ → タイトル/説明/注意点をAIで3案 → 写真に合わせて微調整 → 出品 3ジャンル分を登録
“暮らし×AI”ブログ4本 テーマ決め → 下書きをAIで叩き台 → 見出しと表を整える → 公開 週1本×4週
CSVの見える化 家計/会計CSV → 不要列を削除 → 棒 or 折れ線作成 → 画像書き出し グラフ1個が会議で使える

📌 コツ渡し先(家族/町内会/サークル)を最初に1人だけ決める実在の相手がいると、学びが迷いません。






7. 小さな収入の見立て:月2〜4件で回収する現実ライン

小さな仕事の例単価の目安月の件数月の合計
案内文のリライト(B5チラシ)2,000〜5,000円2〜4件4,000〜20,000円
会計資料の見やすい整形3,000〜8,000円1〜3件3,000〜24,000円
ブログの下書き整え(1本)3,000〜6,000円2〜3件6,000〜18,000円

📌 最初は“実績づくり優先”で無償〜少額を2〜3件。成果物+感想の声が次の依頼につながります。






8. 生活×在宅に寄せるほど強みが活きる理由|“AIコースである必要”の判断軸

  • 即効性文章整え・表と図・翻訳・要約当日から生活で使える。
  • 迷子防止Python→表→文章→画像→活用一筆書きで学べる。
  • 続ける仕組み個別面談/チャット/見える化“続かない”問題 を抑える。
  • 逃げ道未利用期間の返金の考え方が明示され、家庭の突発対応に備えられる。

📌 逆に数式の深掘りや大規模モデルの研究を最初から狙うなら、他の設計がよい。生活×在宅の現実路線ほど、このコースの強みが活きる。





9. 申込み前ミニチェック(Yes/Noで30秒)

  • 今の自分の目的は「在宅の小さな請負」or「ブログ運用」or「再就職の準備」のどれかに絞れている
  • 最初の出口ひとつ決めた(上の表から選ぶ)
  • 期間(4/8/12/16週)を家の予定と突き合わせた
  • 面談の曜日・時間チャットの返信目安を理解した
  • 返金条件(4週単位/4週プラン除外)と制度の対象条件を確認した






10. 最後に

  1. 公式ページで期間・支援・返金・制度自分のカレンダーと照合(5分)。
  2. 最初の出口1つだけ決める。
  3. 45分×3コマ/週の学習スロットを先に確保する(家の予定に重ねると続きやすい)。

📌 制度は“使えたらラッキー”。使えなくても、日々の時短×小さな実績で回収できます。



\やりたいことは明確、迷いはないなら/

“1人で悩む”に進展はありません。まず話を聞いてみる



気になった“もやもや”、不安をほどくQ&A

退職後にAIスキルを活かして新しい仕事に挑戦する男性が、明るいカフェでパソコンに集中しているシーン


1. 「退職後 仕事ない」——ほんとうに“ない”のか?

気持ち:「求人を見ても、若い人向けが多い。自分にできることって何?」
事実に近い見方“正社員の新しい専門職”はたしかに狭い。でも、在宅の“頼まれごと”や週1〜2回のサポート業務細かく点在しています。
僕の試し方

  • 身近な団体(町内会・図書館・サークル)に「案内文をやわらかく直す」「B5のチラシを作る」をサンプル1枚で見せる。
  • “無料でいいので1枚やらせてください”から始める。成果物+喜びの声が次の依頼につながる。
    小さな出口(今日できること)
  • 昨日のメモやお知らせをAIで丁寧な文に直す → WordでB5化PDFにする1枚=仕事の名刺になります。





2. 「AI 難しい」——どこが難しいと感じた?

よくある壁

  • 頼み方(プロンプト)が曖昧で、出力がブレる
  • 専門用語が連続してやる気が削られる
  • “完了形”が見えないから、何をもって終わりか分からない
    生活の言い換え
  • プロンプト「相手(AI)への指示書」
  • NLP「長文の整理術」
  • 深層学習「写真の見分け方の基礎」
    “完了形”の固定(4コマで必ず終わる)
  1. 開く → 2) 頼む → 3) 整える → 4) 保存
    例:案内文なら、Wordを開く/AIにやわらかい言い回しを頼む/表を入れる/PDF保存。これで完了





3. 在宅でお金をいただく線引き、どの作業から“有料”にしてもいい?

不安の中身「在宅 副業 こわい」

  • 知らない人とのやり取りが怖い
  • トラブル対応が不安
  • 自分の時間が取られるのが嫌
    現実的な対策
  • “相手を知っている”小さな世界から始める(町内会/サークル/知人)
  • 価格より先に“範囲と納期”を明文化(B5片面/3日以内/2回まで修正など)
  • テンプレを持つ(依頼の流れ・納品の型・お礼の一言)
    テンプレの素(コピペOK)
  • 依頼受け:「B5の案内文(片面・表1つ)を3日で作成します。2回まで修正可能です。」
  • 納品:「PDFとWordの2つをお渡しします。次回は日時と会場だけ差し替えれば使えます。」
  • お礼:「また日程が決まったら、同じ型で素早く作ります。」






4. プログラミングまで要る?“表と図”だけで人の役に立つ現実ラインを教えて。

よくある落とし穴

  • 数式や理論に寄りすぎて挫折
  • 最初から大きなアプリを作ろうとして折れる
    線引き
  • 最初の4週間は“表と図”に限定(家計CSVや会計CSV/棒グラフ1つ)
  • 次の4週間で“文章の整理術”(要約・敬語・説明の順番)
  • 画像や深い部分は“触ってみる”だけで十分
    判断の軸:
    “生活に戻せるか?”がYesなら続ける。Noなら戻る。
    僕の例:旅行プラン比較を表で3案→家族LINEに1つだけ提示→決定が早くなり、ケンカが減る。これで続ける意味が生まれました。






5. 「セカンドキャリア/知的資産」——経験を“言語化”して道具にする

知的資産=長年の暗黙知(例:気まずくならない言い回し、現場の空気の読み方)
AIの役割あなたの暗黙知を“型”に変える手伝い

  • 営業経験断りメールのテンプレ
  • 製造経験安全手順のチェックリスト
  • 家庭運営買い物・献立の週次テンプレ
    やり方
  1. 自分の経験を箇条書き(3つだけ)
  2. AIに“配布できる型”に直してもらう
  3. WordでB5テンプレ化 → 次回は差し替えで使う
    効果再現性が上がる小さな請負にそのまま転用できる。






6. 「シニア世代と学び直し」——体力ではなくペース設計

前提1日3時間より、45分×3コマ/週が続く
設計のコツ

  • 朝の静かな時間45分×1(学習)
  • 昼の空き時間15分×2(復習とメモ)
  • 週末の午前45分×2(課題と振り返り)
    ツールの変化が速くても、原理と型は変わらない。“頼み方の型/表と図/文章の整理術”に学習を寄せると、道具が入れ替わっても動じないです。






7. 今日からの“3アクション”(迷ったらここだけ)

  1. 昨日のメモをB5に:AIで丁寧に→WordでB5化→PDF保存
  2. メルカリ3テンプレ:カメラ/本/衣類の説明文をAIで3案ずつ→Googleドキュメントに保存
  3. CSV1個の見える化:家計CSV→不要列カット→棒グラフ1本→画像保存

📌 完了の合図PDF1枚/テンプレ3つ/グラフ1枚これで1週間の学びは回収できます。






退職後のAIスキルで“新しい仕事”に近づく3ステップ|続けやすさ・学ぶ順番・最初の出口を決める

退職後の不安は、「仕事がない」ではなく「完了形が見えない」から生まれます。
AIは“日常の相棒”。頼み方の型/表と図/文章の整理術を小さく習慣化
すれば、在宅の頼まれごとは自然に増えます。
学ぶ場所は、ひとりでは続かない仕組みで補えるところを選ぶのが近道。


\やりたいことは明確、迷いはないなら/

“1人で悩む”に進展はありません。まず話を聞いてみる